1. ילדותו
שנותיו הראשונות אפופות במסתורין. מה שידוע לנו הוא שרבי שמעון נולד בגליל לזוג הורים חשוכי ילדים. זה קרה כ-50 שנה אחר חורבן בית שני באחת התקופות הקשות בחיי עם ישראל. הארץ הייתה תחת כיבוש רומאי אכזר וגזירות שמד היו דבר שבשגרה.
2. רבותיו
מגיל צעיר התבלט רבי שמעון בשכלו החריף ובנטייתו הרוחנית. הוא היה מחמשת תלמידיו הנבחרים של רבי עקיבא, גדול חכמי תורה שבעל פה, ולמד ממנו שלוש עשרה שנים בבני ברק. אף לאחר שרבו נאסר המשיך לבקרו בכלא. לבסוף נרצח רבי עקיבא על ידי הרומאים והיה לאחד מעשרת הרוגי מלכות. רבי שמעון שהתנגד להם נחרצות והעז להתבטא כלפיהם בתקיפות, נאלץ להימלט על חייו ולהסתתר במשך שנים.
3. במערה
יחד עם אלעזר בנו הוא התחבא במערה בסמוך ללוד, והאגדה מספרת שהם ניזונו שם מעץ חרוב וממעיין מים, שסופקו להם באופן ניסי. באותן שנים התגלו לרשב"י סודות התורה וסתריה כמאמר השיר "במערת צורים שעמדת, שם קנית הודך והדרך".
4. הזוהר
אוצרות הסוד הגדולים שגילה רשב"י נותרו עלומים למשך כאלף ומאה שנה, עד שנחשפו על ידי רבי משה די ליאון בספרד במאה ה-13. משם הם החלו להתפשט ברחבי העולם היהודי והתקבלו על ידי גדולי ישראל. ספר הזוהר שכולל את תורותיו של רבי שמעון וחבורתו, נחשב לספר היסוד של פנימיות בתורה. מסופר בו שמשה רבינו אמר לרשב"י: "בהאי חיבורא דילך דאיהו ספר הזוהר, יפקון ביה מן גלותא ברחמי". כלומר, בזכות לימוד הספר שלך, ייצאו ישראל מהגלות ברחמים.
לצד גדולתו בנסתר, היה רבי שמעון ענק גם בנגלה. רבי יהודה הנשיא, עורך המשנה, היה מתלמידיו, והוא שילב בה הלכות רבות בשמו, תחת הכינוי 'רבי שמעון' ללא אזכרת שם אביו.
5. מגן עמו
ישנם סיפורים רבים מהם ניכרת רגישותו של רבי שמעון לסבלם של יהודים ודאגתו לטובת הציבור. בגלל שהיה מלומד בניסים נבחר לעמוד בראש משלחת שיצאה לרומא במטרה להקל את הגזירות, ובאורח פלא הם הצליחו במשימתם. בתלמוד הירושלמי נאמר ש"כל ימיו לא נראתה הקשת בענן". כלומר, שזכותו הגדולה הגנה על כל בני דורו.
6. ההילולא
יום פטירתו של צדיק הוא סיבה לעצב, אך רבי שמעון זכה להגיע ביומו האחרון לשיא מדריגתו, והתגלו לו סודות גדולים אותם העביר לתלמידיו. זה קרה ביום ל"ג בעומר, שהיה גם יום לידתו של רבי שמעון. לזכר האש, שעל פי המסורת הקיפה את הבית בו שכן, אנו נוהגים להדליק עד היום מדורות.
7. מירון
ישנן כמה דעות היכן נקבר רשב"י. המפורסמת מכולן היא הר מירון, שהפך למקום עליה לרגל לרבים והאתר הדתי השני הפופולארי ביותר אחרי הכותל המערבי. ההילולה הנערכת שם בל"ג בעומר היא האירוע הדתי הגדול בישראל ומשתתפים בו כ-600,000 איש. רבים נוהגים להגיע למקום לחגוג חלק'ה לבנם בהגיעו לגיל שלוש.
8. הלביא שעצר בדרך
ה'הימנון' של ל"ג בעומר הוא הפיוט "בר יוחאי נמשחת אשריך", שלמרות שהוא מבוסס על עשר הספירות ועמוס בסודות קבליים, נעשה נפוץ ביותר ואף שולב בתוך זמירות השבת. מחברו הוא רבי שמעון לביא שחי לפני כ-500 שנה. בילדותו היה ממגורשי ספרד ומשם עבר למרוקו. כשגדל החליט להגשים את חלומו לעלות לארץ. בדרכו הוא עבר דרך הקהילה היהודית בטריפולי בלוב, וכשגילה את מצבה הרוחני העגום החליט להישאר איתם כדי לסייע להם וללמדם. הוא חולל שם מהפכה רוחנית ושם אף כתב את פירושו לספר הזוהר, "כתם פז". חלומו הגדול להגיע לארץ לא התממש מעולם והוא נפטר בטריפולי, אבל הפיוט שלו, 'בר יוחאי', התקבל בהתלהבות בכל רחבי העולם היהודי והפך לשיר המרכזי בהילולת ל"ג בעומר. כמו רשב"י, גם רבי שמעון לביא, וויתר על רצונותיו האישיים והגשמת חלומותיו, מתוך מסירות לשליחותו ולטובת עם ישראל.
9. לגלות את הסוד
אנשים פשוטים אנחנו, ואיננו מבינים ברזי תורה ובסודותיה העליונים. אך המסר של רבי שמעון לכולנו הוא להביט עמוק יותר. בכל דבר יש צד גלוי וצד נסתר, פשט וסוד. כך בתורה, וכך גם באדם. ככל שנסגל לעצמנו מבט חודר יותר, נגלה את הנשמה המסתתרת מאחורי הגוף ואת הטוב שהולך ומאיר מבין הקליפות וההסתרים.